В конце IX - начале X веков сложилось сильное славянское государство - Киевская Русь. На месте развалин римской крепости Сморнис выросло новое славянское городище Смил. Вскоре Смил превратился в важный торговый и культурный центр на Дунае и вошел в состав Галицко-Волынского княжества, которое поддерживало тесную экономическую связь с Киевом.

В середине XIII века эту местность захватили золотоордынцы. Только дым, земля и пепел, как повествует летописец, остались на месте древнего славянского города Смил. Спустя почти столетие после освобождения из-под власти Золотой Орды из руин Смила выросло новое городище Синил, вошедшее в конце XIV века в состав Молдавского княжества. В 1538 году городищем овладели султанские войска.

Разграбив и опустошив городище, османы решили навеки здесь укрепиться. Они не только преследовали местных жителей, угоняли их в рабство, но и стремились уничтожить самобытную культуру, все то, что было создано многими поколениями. Синил, по свидетельству турецкого путешественника-географа Эвлия Челеби, переименовали в Ишмасль (в переводе с турецкого - "услышь бог").

Частые бунты населения Буджака (в переводе с турецкого - "угол") в борьбе с османской Портой поддерживались казаками Запорожской Сечи. В 1594-1595 годах запорожские казаки под предводительством Григория Лободы и Северина Наливайко штурмом овладели Ишмаслем.

Султанские правители вынуждены были укрепить оборонную мощь Ишмасля. Они не только соорудили новую мощную крепость, но и дали ей новое название - Измаил.

Сохранив старую часть крепости - цитадель и бастион Табия, приглашенные из Европы специалисты-фортификаторы окружили их новыми мощными каменными стенами, высота которых достигала 10 метров. Крепость имела укрепленные капониры, глубокие рвы, наполненные водой, 265 орудий, а также тридцатитысячный, хорошо вооруженный гарнизон янычар.

Именно с этой крепостью связана одна из славных страниц в истории русского оружия. 11 декабря 1790 года в ходе русско-турецкой войны 1787-91 гг. крепость была взята штурмом русскими войсками под предводительством одного из величайших полководцев всех времен и народов - генерал-аншефа А.В.Суворова.

В 1791 году был заключен мирный договор в Яссах, согласно которому Россия получила земли, лежащие между Бугом и Днестром. Однако Бессарабия и Измаил по-прежнему оставались под властью султана. Екатерининские дипломаты не сумели воспользоваться плодами блестящей победы русского оружия.

И только спустя 19 лет население Придунайского края освободилось из-под ига султанской Турции (и попало под иго царской империи). Этому предшествовала русско-турецкая война 1806-1812 годов и еще один, последний штурм крепости Измаил, который завершился 14 сентября 1809 года. Осуществили его русские войска под командованием генерала А.П.Засса. В этом штурме принимал участие офицер русской армии, в будущем известный украинский писатель И.П.Котляревский.

В начале XIX века Россия прочно утвердилась в устье Дуная и на берегах Черного моря. С получением прав свободного плавания на нижнем Дунае началось бурное экономическое и культурное развитие края. Сюда устремились беглые крепостные крестьяне из центральных районов Украины и России. Находили здесь приют болгары, греки, гагаузы, албанцы и представители других национальностей, гонимые турецким гнетом.

В 1810 году у восточных стен крепости Измаил стал расти посад, который по указу Сената в 1812 году был переименован в город Тучков. В этом же году по условиям Бухарестского мирного договора он вошел в состав Росийского государства. К концу 1813 года здесь насчитывалось 6 тысяч жителей, а в 1817 году население возросло до 9 тысяч. Измаил(Тучков) становится важным для России морским и речным портом на Дунае. Зарождается новая отрасль промышленности - судостроение.

В 1818 году Измаил(Тучков) получает статус уездного города. А в сентябре 1830 года было создано Измаильское градоначальство, магистрат, дума и другие административные учреждения.

Город приобретает своеобразный внешний облик. Под руководством известного петербургского архитектора А.И.Мельникова в центре городской обширной площади строятся торговые каменные ряды.

Крымская война, длившаяся с 1853 по 1856 год, закончилась Парижским мирным договором, который подписали Россия, Турция, Англия, Австрия, Франция и другие европейские государства. Черное море было объявлено открытым для всех судов всех наций. Южная Бессарабия, а вместе с ней и Измаил отошли к Молдавскому княжеству, находившемуся под протекторатом Турции. Бастионы и стены крепости согласно договору были взорваны.

Новая оккупация султанской Турцией Измаила с 1856 по 1878 год не только затормозила его дальнейшее экономическое и культурное развитие, но и привела к упадку торговли и промышленного производства. Тяжелое экономическое положение города заставило многих жителей переселиться в другие города Украины и России. Вскоре навсегда пришел конец турецкому владычеству в Южной Бессарабии. В результате победы в русско-турецкой войне 1877-1878 годов Измаил был присоединен к России.